保険

民間の企業が提供する保険に加入すると、控除が受けられます。
 ※所得税、住民税、年金の一部免除にはこの控除が適用されますが、健康保険料には関係ありません。

ただ、どんな保険でも控除できるのかというとそうではなく、一定の要件を満たした生命保険と地震保険のみが対象となります。

●生命保険

今から新しい保険に入った場合、どんなに高い保険料を支払っても、年間で控除される額は4万円までです。
2011年の12月31日までに入った保険の場合は、年間5万円まで控除されます。
詳しくは下記をどうぞ。

生命保険料控除（国税庁のページ）
https://www.nta.go.jp/taxanswer/shotoku/1140.htm

ただ、最大の5万円が控除されたとして、もし課税所得が195万円以下に抑えられているなら、所得税はわずか5％なので、2,500円安くなるだけ（つまり源泉徴収の還付金で2,500円多く戻ってくる）だけです。

分かりやすく、割安なライフネット生命（ネットで簡単に見積もりできます）か、都民共済（月々2,000円で死亡時には400万円）にでも入っておけば十分かと思います。
高い保険をかけて、日々の暮らしが汲々とするのは、フリーランスには向いていません。

●地震保険

地震保険なんて、小規模でのんびりやっている個人事業主には無縁かと思いますが、こちらも控除額は最大でも5万円と少ないです。
地震保険入るくらいなら、年間で96万円まで控除になり、なおかつ積み立てることで利子がついて将来増えて戻ってくる小規模企業共済にでも入りましょう。